En el quinto capítulo, PPTP, comenzaremos con la exposición de los conceptos teóricos de dicho protocolo. PPTP utiliza el protocolo PPP para establecer una conexión y posteriormente, reutilizarla para levantar el túnel entre los usuarios remotos y el servidor. Por este motivo, serán estudiados los procesos de establecimiento, autenticación y transmisión de datos a través de un enlace PPP. Una vez levantado el canal PPP, veremos la forma en la que PPTP constituye una conexión TCP, con el objetivo de establecer un canal de control utilizado para el intercambio de mensajes de inicio, mantenimiento y finalización de la VPN PPTP. También será analizado el mecanismo de cifrado y encapsulado de la información enviada a través del túnel. Y ya para finalizar esta primera parte del capítulo, serán mostradas las vulnerabilidades más conocidas para este protocolo, ya que debido a su antigüedad, ha quedado bastante obsoleto.
A continuación serán presentadas las herramientas utilizadas en el resto del capítulo, las cuales tomarán los papeles de cliente (PPTP Client y Microsoft Windows XP) y servidor PPTP (Poptop). Para cada uno de estos elementos serán desarrolladas las tareas de instalación y configuración, así como las distintas opciones de cara a la administración de la VPN. Una vez que el lector tenga un conocimiento más exhaustivo acerca de las herramientas disponibles para este tipo de implementación, se expondrá un escenario real basado en un servidor PPTP y distintos usuarios remotos, que accederán de manera confidencial a los recursos ubicados detrás de la oficina. Y para finalizar, serán explicados los mensajes de error más comunes que pueden darse durante el proceso de establecimiento de un túnel VPN PPTP.
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